Emily Abbott ha sido siempre considerada la chica más agradable, pero últimamente ser agradable no le ha hecho ningún bien. Sus padres han decidido trasladar a la familia desde Chicago, de vuelta a su ciudad natal en Boston, a mitad del último año de Emily. Sólo que el primer novio real de Emily, Sean, está en Chicago, así como su oportunidad de ser la primera de la clase y su temprana admisión en la Ivy League. ¿Qué tiene que hacer una chica agradable?
Entonces Sean corta con Emily el día de la mudanza y su padre anuncia que se queda atrás en Chicago para "atar cabos sueltos", y Emily decide que lo que una chica agradable necesita hacer, es dejar de ser agradable.
Ella se reencuentra con sus mejores amigas de Boston, Josie y Lucy, sólo para descubrir que ellas también han estado recibiendo algunas cosas no tan deslumbrantes de los chicos... Así que cuando las chicas tienen que llevar algo para poner en la cápsula del tiempo del curso de último año, ellas saben exactamente qué hacer. Van a crear una guía de referencia, no tan agradable, para las futuras generaciones de chicos, un libro de instrucciones que les enseña la manera correcta de tratar a las chicas.
Pero cuando sus amigas deciden que Emily ponga a prueba sus sugerencias en Luke Preston -el chico más sexy y popular del instituto, que acaba de romper con Josie por correo electrónico- Emily pronto descubre que Luke es el más difícil de engañar de los sujetos a prueba... y que incluso un buen chica como Emily tiene un par de cosas para aprender sobre el amor.
Una fascinante y muy poco convencional historia de amor: Henry es bibliotecario y padece una extraña disfunción genética que le hace viajar involuntariamente en el tiempo; Clare, su mujer, es artista. Su amor es apasionado y solo aspiran a llevar una vida normal. Sin embargo, los viajes al pasado y al futuro de Henry, que a veces producen situaciones comprometedoras y otras divertidas, son un desafío a su relación. 
